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　神戸薬科大学 薬品化学研究室の上田昌史教授、武田紀彦准教授、山田孝博助教、京都工芸繊維大学の安井基博助教らの研究グループは、銅触媒による骨格転位反応を利用したジヒドロピリミジノン環の新たな合成法を開発しました。ジヒドロピリミジノン類は、抗がん剤などの医薬品候補として注目されており、アミノ酸合成の中間体としても利用される化合物群です。従来、この骨格の合成には複数の反応工程を要することが多く、より効率的な合成法が求められていました。今回、炭素－炭素三重結合をもつヒドラジド*1を原料に、銅触媒を用いて環化と骨格転位を連続して進めることで、ジヒドロピリミジノン骨格を一段階で構築することに成功しました。反応機構の検討から、途中で生じるアミンイミド*2の窒素－窒素（N－N）結合が切断され、続いて窒素原子が分子内の炭素－水素（C－H）結合の間に挿入されることで、新たな骨格が形成されると考えられます。この合成法は、原料を構成するすべての原子を生成物に取り込める点に特徴があり、様々な置換基をもつ原料にも適用できました。また、得られた化合物をさらに変換し、別の誘導体を合成することにも成功しました。本成果によって、多彩なジヒドロピリミジノン類の効率的な供給が可能となり、医薬品候補化合物の探索や有用な化合物の合成への応用が期待されます。

　本研究成果は、2026年10月5日に国際化学雑誌「Organic Letters」 への掲載に先立ちWeb上で公開されました。



【研究内容】
銅触媒を用いたジヒドロピリミジノン環の新たな合成法の開発に成功〜分子の骨格を組み替え、原子を無駄なく活用〜
詳しい研究内容は、以下のPDFファイルをご覧ください。
【プレスリリース】銅触媒を用いたジヒドロピリミジノン環の新たな合成法の開発に成功.pdf

【論文情報】
（タイトル）
論文名: Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-pyrimidinones through Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of Spirocyclic Aminimides
（雑誌名）
Organic Letters
（参考）
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6c03996