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神戸薬科大学 生命有機化学研究室の波多野 学 教授、名古屋大学 大学院工学研究科 石原 一彰 教授らは、U字型キラルホウ素ルイス（Lewis）酸触媒によるDiels-Alder（ディールス・アルダー）反応のマルチ選択性制御に成功しました。最大の特徴は、キラルビナフトールから系中で簡便に調製できるキラルホウ素ルイス酸触媒が、触媒活性点を底にした深いキラルU字型構造(キャビティー)をもつことです。

このU字型構造にジエンとアルキン、またはジエンとアルケンの基質を同時に包接して活性化することにより、精密な遷移状態へと円滑に導きます。驚くべきことに、たとえ複数の基質を同時に混ぜて用いた場合でも、各触媒に最も適合した形やサイズの基質が優先的に認識されて取り込まれることを発見しました。本合成技術により、位置および立体化学が精密制御された付加価値の高い光学活性ノルボルナジエンおよびノルボルネン骨格をもつキラル医薬品探索研究の推進が期待されるほか、in vitroで有機反応をマルチ制御する人工酵素触媒開発への大きな一歩になります。
本研究成果は、国際化学雑誌「Organic Letters」への掲載に先立ち、2024年4月18日にオンライン版に掲載されました。

【研究内容】
「U字型キラルルイス酸触媒の基質包接効果によるマルチ選択的反応制御」

詳しい研究内容は、以下のPDFファイルをご覧ください。
「U字型キラルルイス酸触媒の基質包接効果によるマルチ選択的反応制御」



【論文情報】
（タイトル）
"Effect of the U-Shaped Cavity of Conformationally Flexible Chiral Lewis-Acidic Boron-Based Catalysts in Multiselective Diels-Alder Reactions"

DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01060

（雑誌名）
Organic Letters