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神戸薬科大学 薬品化学研究室 上田 昌史 教授、武田 紀彦 准教授、山田 孝博 助教らは、脱水環化反応を利用した縮環ピロールの新たな合成法の開発に成功しました。

縮環ピロールは、ピロールともう一つの芳香環が環の一部を共有することで、化学的・電子的性質を調節可能な化合物群の一つです。本成果では、オキシムエーテルの潜在的な反応性に着目し、極性転換を活用することで、新たなインドールおよびチエノ[3,2-b]ピロール、ベンゾチエノ[3,2-b]ピロール構築法を確立しました。本合成法の特徴は、安価な亜鉛トリフラート(Zn(OTf)₂)触媒を用いると、生成物が高収率で得られるだけでなく、反応後の廃棄物は水のみであり、環境負荷の低減を実現できた点です。

本成果によって、オキシムエーテルから多彩な縮環ピロールの供給が可能になり、医薬品や機能性材料の創製に繋がることが期待されます。

2025年4月23日に英国王立化学会の「Chemical Communications」への掲載に先立ちWeb上で公開されました。


さらに、本研究のイメージ図が研究成果を発表する論文の掲載号でのoutside front cover (表紙)の表紙画に選ばれました。


【研究内容】
「脱水環化反応を利用した縮環ピロール類の新たな合成法の開発に成功」
～少量の酸触媒・廃棄物は水のみ・環境への負荷を配慮した分子変換技術～

詳しい研究内容は、以下のPDFファイルをご覧ください。
「脱水環化反応を利用した縮環ピロール類の新たな合成法の開発に成功」

【論文情報】
（タイトル）
"Zinc(II)-Catalysed Cyclocondesation of Oxime Ethers Triggered by Polarity Inversion: Construction of Fused Pyrroles"

DOI: https://doi.org/10.1039/D5CC01362C

（雑誌名）
Chemical Communications